

岡田 康介
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共鳴構造・とは?基礎をやさしく解説
共鳴構造とは一つの分子について、電子の動きや配置の違う複数の“想像上の絵”が描ける状態を指します。化学の授業では、分子の結合を点と線で表す Lewis構造を使います。ある分子では、同じ原子の並び方にもかかわらず、電子がどのように動くかを描いた複数の Lewis式が存在します。これらの Lewis式をまとめて考えると、現実の分子はどれか一つの共鳴形だけではなく、複数の共鳴形の性質を少しずつ持つと理解できます。
この現実の状態を専門用語で 共鳴ハイブリッド と呼ぶこともあります。つまり 共鳴構造 の各形の電子配置の「平均的な状態」だと考えると分かりやすいです。なぜなら分子内の電子はある特定の場所にとどまらず、共有結合の周りを部分的に広がっているからです。これを delocalized electrons という現象で説明することもできますが日本語では 局在していない電子 という表現で伝えることが多いです。
共鳴構造が生まれる主な理由は分子の安定性を高めるためです。ある原子に対して二重結合が現れると局所的な荷電の偏りが生まれやすく、反応性も変わります。しかし電子を分子全体に拡げて分布させると、エネルギーが下がり安定になります。これが 共鳴の利点 のひとつです。
どうやって共鳴構造を見つけるのか
基本的には Lewis構造 をいくつか描いてみて、同じ原子配置で 電子の移動 によって生まれる複数の形を探します。ポイントは次の通りです。まず共鳴を生むのは π結合や孤立電子対を動かすときです。次に移動できる電子はすべて動かしてよいわけではなく、ルール に従います。例えば二重結合を一方に寄せても原子価は変わりません。最終的に現実の分子は複数の形の平均として現れます。
具体的な例を見てみよう
ひとつの有名な例はベンゼンの共鳴構造です。ベンゼン分子は 6つの炭素原子と 6つの水素原子からできており、通常は 六員環の共鳴 を想像します。描かれるのは二つの Kekulé 構造で、結合の位置が異なる二つの二重結合の並びです。しかし現実にはすべての C–C 結合はほぼ同じ長さで、3つの結合が交互に並ぶような形にはならず、 共鳴ハイブリッド が実在します。
もうひとつの身近な例として NO3- の共鳴があります。窒素原子を中心に酸素原子が三つ結合しますが、それぞれのNO結合の長さは等しくなくても構いません。実際には三つの等価な共鳴形が存在し、それらの状態が平均化されて NO3- の実際の分子は対称的な構造をとります。これも 電子が分子全体に拡がるという現象の一例です。
共鳴構造の理解で役立つポイント
現実の分子は一つの絵ではなく複数の絵のハイブリッド であることを覚えましょう。結合長の均一化 や 反応性の予測 の際に重要な手がかりになります。
表でまとめるとわかりやすいこともある
項目 | 説明 |
---|---|
共鳴構造とは | 同じ分子式の別のルイス式が存在する状態 |
現実の分子 | 複数の共鳴形の平均であるハイブリッドとして存在 |
例 | ベンゼンの二つの Kekulé 構造 NO3- の三つの共鳴形 |
なぜ重要か | 結合の長さや反応性の理解に役立つ |
まとめ
このように 共鳴構造 は単なる描き方ではなく 分子の安定性と性質 を左右する大切な考え方です。中学生でも、 Lewis構造の基本を覚え、複数の形を思い浮かべる練習をすれば、共鳴構造の考え方は自然と身につきます。実際の化学の授業ではこの発想が反応機構の理解にもつながることが多いでしょう。
共鳴構造の同意語
- 共鳴形
- 共鳴現象により生じる、実分子を説明する複数の構造のうちのひとつ。実際の分子はこれらの共鳴構造の混成として理解され、電子分布が平均的に現れます。
- 共鳴構造式
- 共鳴構造を図示する具体的な式・図。結合の位置や電子の分布を示し、通常は破線を用いて異なる共鳴形を区別します。
- 共鳴式
- 共鳴構造を指す短い表現。口語的・文献中で使われる略称的な言い方です。
- 共鳴形態
- 共鳴現象によって生じる構造の総称。複数の共鳴形をまとめて説明する際に用いられます。
- 共鳴型
- 共鳴によって生じる構造のタイプや形を指す表現。文献や講義で用いられることがあります。
- レゾナンス構造
- resonance のカタカナ表記で用いられる表現。日本語文献でも同義で使われることがあります。
共鳴構造の対義語・反対語
- 非共鳴構造
- 共鳴を考慮せず、局在的に描かれた分子の構造。実際には共鳴によるデローカリゼーションを無視している見方。
- 局在化した構造
- 電子が原子間に分散せず、特定の結合・原子に局在しているとする構造。共鳴の考え方と反対のイメージ。
- 単一ルイス構造
- 複数の共鳴式を前提とせず、1つのルイス式だけで分子を表す見方。共鳴の説明を省略する扱い。
- 単純結合モデル
- 共鳴を含まない古典的な結合表現。デローカリゼーションを無視する点で対概念。
- 共鳴なしの描写
- 分子を描く際に共鳴を意識せず、局在的な結合だけを示す表現。
- 局在結合構造
- 結合を局在的に扱う見方。共鳴を前提としない構造のこと。
- 局在電子モデルを前提とした構造
- 電子が局在していると仮定して描く構造表現。共鳴によるデローカリゼーションを否定する考え方。
- デローカリゼーションなしの構造
- 電子がデローカリゼーションされていない前提で描く構造。共鳴で生じる分散を排除する表現。
共鳴構造の共起語
- ルイス構造
- 原子の価電子と結合を点と線で表す表現方法。共鳴構造はこのルイス式を複数描くことで分子の電子分布を表す。
- 共鳴形
- 共鳴構造の個々の表現。実分子はこれらの形の混成(共鳴ハイブリッド)として安定化される。
- 共鳜形式
- 共鳴形式は共鳴形と同義。電子の分布が複数の形で表現されることを指す。
- 共鳴形式
- 共鳴構造の別の表現。複数の形を組み合わせて実分子の安定性を説明する概念。
- 共鳴ハイブリッド
- 実分子は複数の共鳴形を重ね合わせた状態。特定の形だけでなく、全体として安定化される。
- 非局在化
- π電子などが特定の原子にとどまらず、分子全体に広がる現象。共鳴の根幹となる考え方。
- 分子軌道
- 電子の分布を原子軌道の組み合わせとして表す概念。共鳴は分子軌道の分布とも関係する。
- MO理論
- 分子軌道理論の略。電子は分子全体の軌道に配分されると説明する理論。
- π結合
- 隣接するp軌道が側方に重なってできる結合。共鳴により位置が動くことがある。
- π電子
- π結合を形成する電子。共鳴でその分布が変わることがある。
- 部分電荷
- 共鳴形によって生じる分子内の不均一な電荷分布。δ+やδ-で表されることが多い。
- δ+ / δ-
- 部分的な正電荷・負電荷を示す記号。共鳴形での電荷移動を視覚化するために使われる。
- 電子供与基
- 共鳴を介して電子を提供する置換基。例: -OCH3、-NH2 など。
- 電子求引基
- 共鳴を介して電子を引き寄せる置換基。例: -NO2、-CN など。
- 孤立電子対
- 共有されていない電子対。共鳴での電子の再配置に関与することがある。
- 非共有電子対
- 孤立電子対と同義。共鳴の説明で頻出の語。
- カルボニル基
- カルボニル基 C=O のこと。酸素の負電荷と炭素の正電荷の分布が共鳴で変化する代表例。
- カルボニルの共鳴
- カルボニル基における電子の移動によって O− と C+ の二酸化的な分布が生じる現象。
- 芳香族性
- 特定の分子が安定な共鳴形式を多数持ち、独特の安定性を示す性質。芳香族性は共鳴の理解と深く関係する。
- ベンゼン環
- 最も典型的な芳香族分子。複数の共鳴形を持ち、共鳴ハイブリッドで安定化される例。
- 共役系
- 隣接するπ結合が連続して電子を移動できる系。共鳴を通じて長距離の電子移動が起きやすい。
- 共鳴効果
- 置換基が共鳴を介して電子分布を変え分子の反応性や性質に影響を与える現象。
- 共鳴安定化
- 共鳴により分子の全体エネルギーが低下し、安定性が増すこと。
- 安定化エネルギー
- 共鳴安定化に関わるエネルギーの指標。複数の共鳴形をとることで得られる全体的な安定化の大きさを表す。
共鳴構造の関連用語
- 共鳴構造
- 分子内の電子を複数の配置として描くことができる概念。実際にはこれらの配置の重なり(共鳴ハイブリッド)として安定化される。
- 共鳴現象
- 分子が単一の静的構造に固定されず、複数の共鳴形を取りうる現象の総称。
- 共鳰形
- すみません、誤字がありました。正しくは以下の通りです。